充满春意的后花园里，祝英台望着一对翩翩飞舞的彩蝶感慨万分地说：“大家闺秀还不如这蝴蝶自由自在呀。”
小丫鬟银心不解地说：“小姐，老爷夫人膝下就你一人，对你千恩万宠，你还不满足呐！”
祝英台叹口气说：“虽然整日不愁吃不愁穿，但总是闷在绣楼上绣花写字，有什么意思！”
银心笑嘻嘻地说：“我知道小姐的心思了，你是想到学堂读书吧？可惜你是女儿身。昨天我到镇上买线时，听好几个年轻书生说，杭州城景美人杰，有不少有名望的老先生在那儿开馆收徒。小姐，像你这么漂亮的姑娘，一出去就被人抢了。唉，想想这世道真不公平，像小姐这样聪明的女子，除了描龙绣凤，就不能像男子一样外出求学。”
听着银心絮絮叨叨的话，祝英台心里一动，一个主意便在脑中产生。
祝英台几日不吃不喝，昏睡不醒，可急坏了祝员外与祝夫人。他们请遍了城中有名的大夫，就是治不好祝英台的病。一日中午，大门外传来一阵“啪啪”的卦板声，有人在叫：“测字喽！破灾除病喽！”祝员外夫妇忙叫人把测字先生叫回来。年轻的测字先生把祝英台的生辰八字算了算说：“员外，此女来之不易呀。你夭折了八个男孩，最后保住了这个女孩。”祝员外夫妇一听大吃一惊：“先生真是神仙呀！”测字先生微微一笑，继续说道：“小姐这几日昏睡不起，恐怕灾祸临头了。”祝夫人一听，哭哭啼啼求测字先生破灾。测字先生又说：“小姐虽为女儿身，却有男儿心，男儿志在四方。小姐整日待在绣楼里，难免会灾祸降身。有一法可破灾，不知员外与夫人能否做到？”祝员外夫妇忙不迭地说“能”。测字先生说：“小姐在家多灾多病，出门便可消病避灾。只要过了十八岁，一切灾病皆可除。”
祝员外夫妇打发走测字先生后，又开始犯愁了：“女儿十五岁，不大也不小，送到哪儿合适呢？”老两口正在愁眉苦脸之时，银心慌慌张张跑了进来，上气不接下气地说：“不好了，小姐不见了，绣楼上有个陌生的男子。”祝员外夫妇一听，忙跑上绣楼看个究竟。
只见祝英台房中有个儒雅俊秀的少年书生在朗声诵读诗文。祝员外抖抖索索上前施礼问道：“请问，您是哪路仙人？”
“哈哈，爹！娘！你们不认识我了？我是英台呀！”少年书生突然笑哈哈地说道。
“你是我儿英台？”祝夫人疑惑地问。
“哎呀，娘，你连我也认不出来了？我刚才做了一个梦，神仙对我说，你女扮男装外出求学，你的病就会好。娘，你看我扮男装好看吗？”祝夫人一听这几句话，仔细一端详，不是女儿英台是谁。
几天后，祝员外夫妇送女扮男装的祝英台与银心赴杭州求学。一路上，祝夫人不停地叮嘱英台：“娘给你做的衣服一定贴身穿着，不能脱，记住了！”临分手时，祝员外郑重地对英台说：“英台，此番外出，必须依我三件事：一、不许让人知道你的女儿身份；二、家中有事，务必及时赶回；三、三年一过，速速归来。”英台一一应允。
英台主仆登上了客船，渐渐远去了。银心站在船头上一蹦一跳对英台说：“小姐，你真聪明，老爷太太都被你蒙在鼓里了。”祝英台故意拉下脸说：“你叫我什么？小姐是谁？”银心吐了吐舌头，小声说道：“我错了，少爷！”
英台与银心拜杭州城著名的老先生周世章为师。周老先生收的弟子不少，只有一个叫梁山伯的穷书生带着书童四九住在书馆里。英台来了之后，周师母安排二人同住一间屋子。
春日的杭州城风光迷人，书馆中的其他弟子纷纷外出游玩了，只有梁山伯与祝英台依然待在书馆读书。二人读书读累了，便开始闲聊。
“梁兄，你怎么不去游西湖呀？”
“这么好的时光浪费在游山玩水上，岂不太可惜了。穷人家的孩子，不比有钱人家。家中老母供我读书实属不易，我怎能辜负她老人家的一番苦心呢？”
祝英台一听，心想：又是一个穷书呆子。便有心试探他的见识，问道：“梁兄，你怎么看待孔圣人‘唯小人与女子难养’这句话？”
梁山伯不假思索地说：“孔圣人只看到一些帝王宠幸女子而亡国的事实，却没有看到古代女子也有胜过男子的一面。”
祝英台一听，不由地由衷称赞他：“梁兄的见识真是非同一般呐。英台知己难觅，与梁兄相见恨晚啊。”
此后，梁山伯与祝英台成了无话不谈的知己。
一天晚上，梁山伯奇怪地问祝英台：“来了这么长时间，你怎么还是不脱衣服睡觉呢？”祝英台慌忙答道：“我家有个小九妹，心灵手巧，给我的衣服上缝了九九八十一道纽扣，解一次得几个时辰，系一次也得几个时辰，太费时间。”又有一次，二人在灯下读书，梁山伯突然发现祝英台耳上有耳孔，玩笑说：“你莫非是女子？怎么还戴耳环呢？”祝英台一惊，随即又解释说：“因我娘连生八子都不保，生下我时听山上和尚说，当女孩养可保平安，所以……梁兄见笑了。”
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