即使兵力数倍于楚军，毕竟项羽善战敢斗。为了防止楚军的困兽之斗，韩信还是将汉军主力排成了非常厚实的层叠式军阵，围之数重，以此来抑制项羽刺心摘肺式的冲锋。
一切安排就绪后，韩信率本部军先向楚军发动挑衅性进攻。项羽如同一头被激怒的雄狮，立刻率领十万楚军冲锋，力图中央突破，直冲韩信中军。他想通过凌厉的冲锋攻势，将韩信中军击溃，力图重演昔日彭城大战的大戏，先直接把汉军的指挥中枢摧毁。
但是，韩信只是和楚军稍作简单接触后，便命令汉军后撤，以避项羽锋芒。
由于汉军人数众多，又有坚实的纵深，项羽此次进攻失效。战到最后，前后军相脱节，侧翼也遭受到汉军重创。
见时机成熟，韩信率汉军再次反击。楚军气衰，大败，不得不退入壁垒，最终为汉军所围，陷于“十面埋伏”之中。
此时的项羽，狼狈至极。对此，《史记》记载如下：
项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊曰：“汉皆已得楚乎？是何楚人之多也！”
项王则夜起，饮帐中。
有美人名虞，常幸从；骏马名骓，常骑之。于是项王乃悲歌慷慨，自为诗曰：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
歌数阕，美人和之。
项王泣数行下，左右皆泣，莫能仰视。
英雄泪下，美人歌舞，左右皆泣。当时场景，豪华而心碎，动人且凄凉。千载之下，英雄悲歌，美人泪水。此情此景，后人回顾，依旧扼腕叹息，沉思不已。
《史记》和《资治通鉴》两本书，都没有明确记载项羽爱姬虞美人的下落，但根据《楚汉春秋》记载，虞姬当时回歌：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生！”
即使没有此种近乎文学小说的记述，我们也可以想象，楚汉之际的英雄美人，悲歌慷慨，纵横义气，虞美人应该在项羽纵马突围之后即自杀身死。
无论如何，在真实历史中，到了最后关头，为了给予项羽最后一击，韩信还命令汉军士卒夜唱楚歌，对残余楚军展开心理战，让项羽产生楚地尽被汉军所夺的错觉。至此，由于思乡厌战，楚军士卒内心皆忧惧如焚，郁郁待毙。
深夜时分，项羽非常失策地放弃楚军残余主力，与属下八百骑兵乘夜突围。
到了早晨，汉军才得知项羽已经率人溃围，即刻组织追兵。韩信派遣将军灌婴率领五千劲骑飞速追击。
一路血战。渡过淮河之后，项羽身边，只剩下百余士兵跟从。一行人逃到阴陵，迷路，下马问一种田老父，老父骗说：“左”。仓皇不辨真假，项羽等人马踏泥泞，陷于大泽之中。
马蹄声声，汉兵追及。
争杀数年的霸王项羽，从来没有像今天这样狼狈过。于是他引兵而东。
到达东城（今安徽定远东）之时，项羽身边只剩下二十八骑。而周遭围上来的汉骑追兵，多达数千人之多。自度不得脱，项羽反而异常冷静下来，对这二十八人说：“吾起兵至今八岁矣；身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。今日固决死，愿为诸君快战，必三胜之，为诸君溃围，斩将，刈旗，令诸君知天亡我，非战之罪也。”
于是乎，项羽展露了最后神威，把二十八骑分为四队，四向对敌。汉军人数多出几百倍，围之数重。
项羽朗声大笑说：“看我为公等杀其一将！”
于是，他先令这二十八人四面骑驰而下，约定于小山东面再会合。而后，项羽瞋目大呼，纵马奔驰而下。
虽然人数如此众寡悬殊，见项羽驰下，汉军皆肝胆碎裂，人马披靡。
项羽即刻手杀汉军一员大将。当其时也，汉军郎中骑杨喜紧追项羽，项羽回头瞋目怒叱，这杨喜竟然人马俱惊，辟易数里，如丧肝胆。
杀过一圈之后，项羽与手下骑兵会为三处，以迷惑汉军。即便如此，为了确保抓住项羽，汉军把追兵分为三队，重新包围了项羽以及他分为三个小队的骑兵。
鼓起神勇，项羽纵马驰骋，又杀汉军一都尉，阵斩近百人。几冲几荡，项羽身上马上，溅满了汉军将士的鲜血。此后，他复聚手下，二十八骑之中，只丧失了两人而已。气定神闲，项羽笑问手下“何如？”。
众人皆马上拱手：“诚如大王所言！”
至此，项羽还有一丝幻想，欲东渡乌江。
无论《史记》还是《汉书》，在记载这段历史的时候，都以司马迁的记述为主，说有个乌江亭长备船而待，劝项羽过江东。
这么多年以来，由于戏剧、评书等民间叙事的渲染，让我们后人觉得：项羽一下子就率领残余骑兵跑到了乌江边上，最后也自刎在乌江岸边。
实际上，只要细读史书，包括《史记》中《高祖本纪》《樊郦滕灌列传》以及《高祖功臣侯者年表》，都明确记载说“灌婴追杀项羽东城”。即使司马迁在《项羽本纪》中文学描述了项羽与乌江亭长对话的悲壮之后，还是以“太史公曰”的语气，称项羽“身死东城”。到后来班固纂修《汉书》，写项羽败亡这段，基本照抄《史记》，都是说项羽身死东城。
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