吴伟业在《绥寇纪略》中讲，许定国自负有功，久不得晋官，就上疏诋斥高杰从前是贼头，由此二人生怨，结下了梁子。
许定国每对人称：“我见高杰，一定要亲手捅死他！”但是，从个人经历看，许定国是老兵油子一个，曾下狱吃过亏，当时他隶属于高杰，仅有万余兵丁，一个小小总兵对一个“集团军司令”叫板，还是公然叫板，似乎不太可能。特别是讲他指斥高杰曾为“贼”，这更触忌讳，因为在南明将领中，昔日的“贼”数目不少，遍布军中。许定国不可能冒天下之大不韪，如此攻讦高杰而为自己广树仇人。
究其事实，许定国杀高杰，更多是出于个人利益，私怨并不是导火索。
1644年秋，怀庆的清军大败于李自成后，清军主力的进攻方向改变了。正拟进攻江南的多铎转向，在年底抵达河南卫辉、孟津一带。也就是说，清军的主力后撤到黄河一线。先前，正是由于战线拉得太长，使得清军非常狼狈。
睢阳是个军事重镇，只要守住这个地方，南明的两淮和长江下游地区皆可安全无虞。
许定国闻讯，根本没有考虑要为明朝守城，他如惊弓之鸟，立刻派人到多铎处请降。不久，多铎率军开拔，许定国复派人携书至山东向清朝肃亲王豪格乞降。为表达“诚意”，他还在转年年初遣其二子渡河到达清营。
由于对当时的情势拿捏不准，多铎又无多尔衮之命，没敢即刻渡河。
多铎不急，许定国着急，他写信哀求清朝河南巡抚罗绣锦，让他允许自己的家属过河入清营。主动送亲人到清营为人质，可见许定国是真心归降清廷。
此时，意欲北进恢复中原的高杰来到了归德。
高杰虽然跋扈，但经史可法激劝，感奋思进，于1644年十月十四日挥师北征。祭旗之时，风吹大纛折断，红夷大炮无故自裂，时人迷信，以为出兵不吉。高杰不顾，毅然登舟。据撰写《青暽屑》的庄廷吉（此人是史可法幕僚）讲，十四日那天，俗称“月忌”，常人恶之，不行大事，高杰偏不忌讳，毅然登舟进发。
十一月十三日，高杰大军已抵至徐州。
先前降清的副将唐起龙之父唐虞时与高杰有旧交，致书招诱，表示只要高杰投降，清朝一定“大者封王，小者封侯”。高杰不为所动，反而身先士卒，沿河筑墙，专力备御。同时，他致书清朝肃亲王豪格：
逆闯（李自成）犯阙，危及君父，痛愤于心。山川俱为羞色，岂独臣子义不共天！关东大兵，能复我神州，葬我先帝，雪我深怨，救我黎民，前者朝使谨赍金帛，稍抒微忱；独念区区一介，未足答高厚于万一。兹逆成跳梁西晋，未及授首。凡系臣子及一时豪杰忠义之士，无不西望泣血，欲食其肉而寝其皮。昼夜卧薪尝胆，惟以杀闯逆、报国仇为亟。贵国原有莫大之恩，铭佩不暇；岂敢苟萌异念，自干负义之愆！杰（高杰自称）猥以菲劣，奉旨堵河。不揣绵力，急欲会合劲旅分道入秦，歼逆成之首，哭奠先帝。则杰之忠血已尽，能事已毕，便当披发入山，不与世间事。一腔积愤，无由面质。若杰本念，千言万语，总欲会师剿闯，以成贵国恤邻之名。且逆成凶悖，贵国所恶也。本朝欲报大仇，贵国念其忠义所必许也。本朝列圣相承，原无失德。正朔承统，天意有在。三百年豢养士民，沦肌浃髓，忠君报国，未尽泯灭！
其文大意，与史可法书信相仿。
人在徐州的高杰，日夜不宁，大宅门内，白昼无故起火，烧得他须眉几尽，焦躁之余，他决意加速北征。
到归德后，高杰写信给许定国，顺致大量金银之物，要后者与他共图中原大业。对于许定国遣子降清的活动，高杰当时完全被蒙在鼓里。
由于家属皆已送入清营，许定国百般拖延，最终激使高杰发怒，自统十三营约万人的军队，在距睢州二十里以外扎营。
事已至此，许定国无路可退，只能诱杀高杰自保。
为了麻痹高杰，许定国立刻出迎，表示要马上率军与高杰共同北进。
高杰轻信其言，尽遣属下拔营往开封方向挺进。身边，他只留数百亲兵，轻入睢州城内，正入许定国圈套。
此时，高杰已经听说许定国遣子降清之事，然而并不尽信。如果他有智，趁许定国出迎时先下手为强，把他抓起来再说，就不可能出后来的大事。
陪同高杰入睢州的南明河南巡抚越其杰，感觉不对劲，也劝说高杰要警惕，高杰不以为意。他根本没把许定国放在眼中，又被老许孙子一样的谦恭卑顺所迷，自动进入睢州城内的“鸿门宴”中。
临入城，睢州城欢迎的人群中忽然闪出一位千户，指称许定国要谋害高杰。言语一出，许老贼吓得差点儿拉裤子。高杰瞪眼，怒斥这位千户挑拨离间，当众打了这个倒霉蛋六十军棍，送与许定国处理。
许老贼不敢怠慢，立刻抽刀砍下那位千户的脑袋，竭力表示自己没有二心。
可见，高杰真是自己找死。
许定国在城内请高杰一行人宴饮，挑出多名美女陪酒。不少史书都讲高杰沉湎酒色，大意纵饮。其实，据时人庄廷吉讲，高杰当时严拒美人，并正色对许定国说：“行军出兵，不应贪色！”当时，还怕许定国不安，高杰进而安慰说：“贤弟可为我先养着这些美女，待我扫清中原后，以美人娱老温欢！”
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