之后，项梁又纳范增的“别攻”奇谋：立即派出项羽亲率江东主力一万，轻兵飞骑长途奔袭章邯秦军的中原粮草基地襄城。此时，项梁军主力在东海郡的下邳屯驻，襄城[22]则远在颍川郡的南部，两地相距千余里，孤军深入无疑具有极大的冒险性。老范增的说法是：“方今诸侯战心弥散，唯一能鼓起士气之法，便在显示我军战力。若能以奇兵突袭秦军后援，则无论战果大小，必有奇效也！”项羽战心浓烈，立即请命以轻兵飞骑奔袭。项梁反复思忖，也只有项羽之威猛可保此战至少不败，便在一番叮嘱之后派出了项羽飞骑。
项羽飞骑没有走泗水郡陈郡之路西去，因为这是章邯军迎面而来的路径。项羽走了一条几乎没有秦军防守的路径：北上取道巨野泽畔的齐魏驰道，向西南直扑襄城。此时，章邯大军全力追杀楚地反秦义军，颍川郡的后援城邑只有数千人马防守，襄城全城军民也不过三万余人。猝遇流盗来攻，又闻楚人复仇，襄城军民拼死抵御，项羽军竟五七日不能下城。项羽暴跳雷吼，亲执万人敌与一硕大盾牌飞步登上一架特制云梯，硬生生在箭雨礌石中爬上城头，雷鸣般吼叫着跳进垛口，从城头直杀到城下再杀到城门打开城门，一路杀得血流成河尸横绊脚。飞骑入城，项羽想也没想便狠狠吼了一声：“屠城！全城人众赶入护城河坑杀！一个不留！”于是，这支楚军飞骑四散驱赶全城剩余人口，两万余男女老幼全数被赶下护城河淹死，而后再填以砖石泥土彻底坑杀。
项羽之残暴酷烈，乃中国历史第一人。《史记》载，短短数年，项羽共有六次大屠杀并纵火大掠。这是项羽第一次屠城坑杀暴行，也是中国历史上第一次坑杀全城平民的暴行，其酷暴狠毒令人发指。大约仅仅两个月后，项羽与刘邦一起攻占城阳，再次“屠之”，这是史料明确记载的项羽第二次屠城。仅仅一年多后，项羽第三次大屠杀，活活坑杀秦军降卒二十余万。其后仅仅数月，项羽入关“引兵西屠咸阳，杀秦降王子婴，烧去秦宫室，火三月不灭，收其货宝妇女而东。”这是史有明载的项羽第四次大屠杀大劫掠大焚烧，也是中国历史上规模最大毁灭性最强的一次大屠杀，开后世暴乱焚烧都城之罪恶先例。即位霸王后，项羽又有第五次大屠杀齐地平民，坑杀齐王田荣之降卒，同时大烧大劫掠，逼反了已经战败投降的诸侯齐。最后一次外黄大屠杀，因一个少年挺身而出，说项羽此等作为不利于“下城下地”，竟使项羽放弃了已经开始动手的大屠杀。六次大规模屠杀劫掠之外，项羽还残忍地恢复了战国烹杀恶风，又杀楚怀王，杀已经投降的秦王子婴，宗宗暴行尽开旷古暴行之先例。
当时，不幸成为“楚怀王”的少年芈心对项羽的种种恶魔行径始终心有余悸，对大臣将军们忧心忡忡而又咬牙切齿地说：“项羽为人，剽悍猾贼！项羽尝攻襄城，襄城无遗类，皆坑之！诸所过之处，无不残灭！”剽者，抢劫之强盗也；悍者，凶暴蛮横也；猾也，狡诈乱世也；贼者，虐害天下也，邪恶不走正道也。少年楚怀王的这四个字，最为简约深刻地勾出了项羽的恶品恶行。也许这个聪明的少年楚王当时根本没有料到，因了他这番评价，项羽对他恨之入骨。此后两三年，这个少年便被项羽以“义帝”名目架空，之后又被项羽毫不留情地杀害了。少年楚怀王能如此评判，足见项羽的酷烈杀戮已经恶名昭著于天下，内外皆不齿了。后来的关中秦人之所以拥戴刘邦，骂项羽“沐猴而冠”，正在于项羽这种“诸所过之处无不残灭”的暴行已经完全失去了民心。
太史公曾对项羽的种种凶暴大为不解，在《项羽本纪》后惊疑有人说项羽重瞳，乃舜帝之后裔，大是感慨云：“羽岂舜帝苗裔邪？何兴之暴也！”《索隐述赞》最后亦定性云：“嗟彼盖代，卒为凶竖！”很是嗟叹他这个力能盖世者，竟成了不可思议的凶恶之徒！也就是说，项羽之凶恶为患，在西汉之世尚有清醒认知。不料世事无定，如此一个恶欲横流冥顽不化的剽悍猾贼，宋明伊始竟有人殷殷崇拜其为英雄，惋惜者有之，赞颂者有之，以致颂扬其“英雄气概”的作品竟能广为流播，诚不知后世我族良知安在哉！是非安在哉！
项羽归来后，刘邦也送来了那个楚怀王的子孙。
项梁立即与刘邦共同拥立了这个少年芈心为楚王，名号索性称了楚怀王，以聚结激发楚人思楚仇秦之心。公然宣示的说法，自然是“从民所望也”。新楚定都在盱眙城[23]。之后，项梁与范增谋划出了人事铺排方略：拜陈婴为楚国上柱国，封五县之地，与楚怀王一起以盱眙为都城，实则以陈婴为辅助楚怀王庙堂的主事大臣；项梁自号武信君，统率楚军灭秦；范增项羽等皆加不甚显赫之爵号，然执掌兵政实权。对于刘邦，项梁纳范增之谋，以两则理由冷落之，以免其扩张实力：一则理由是，项刘共同拥立楚王，刘邦非项梁部属，项梁无由任命刘邦事权政权；再则理由是，刘邦之沛公名号，原本已是诸侯名号，尚高于项梁的“君”号，故无以再高爵位。如此，刘邦还是原先那班人马，还是原先那般称号，没有丝毫变化。
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